see to it that... 「...することを引き受ける」つまり「責任を持つ」という意味があります。

「成功を祈る」でオナジミの Good luck. はこの場合「どうせだめだろうけどまあがんばれよ」という皮肉をこめた意味合いで使われています。息子がおとなしく事務官で収まるとは思えない...だって父そっくりの性格だもんね。

【訳】
Col. Harry Burwell: 父親の若い頃と同じで利かん坊だな。
Benjamin: 残念ながらそのようだ。
Col. Harry Burwell: 私の部下にしておこう事務官か補給係か何かに。
Benjamin: どうかな。

A shepherd must tend his flock. Sometimes fight off the wolves.
　「羊飼いは時に羊のために戦うこともある」

shepherd は「羊飼い」という意味の他に「牧師」という意味が。 tend も「家畜の番をする」他に「困った人の世話をする」って意味があるし。flock にも「羊やヤギ、鳥の群れ」の他に「キリスト教会員」の意味があります。Good shepherd 「よき羊飼い」がキリストのことで、その羊たちが信者ってワケ。ついに、銃をとった牧師さんの言葉です。